На 20 – годишна възраст той се премества в Чикаго и започва работа като актьор  в Steppenwolf  /Театърът на Джон Малкович/ , където е активен член на дружеството и до днес. Летс е един от основателите на Bang Bang -  Спонтанен театър.  През 90 – те години започва активно да се занимава с драматургия. Пише пиесите “Убиецът Джо”, “Мъжът от Небраска”, която му донася номинация за “Пулицър”, “Страхотни понички” /в спектакълът е участвал като актьор Ясен Пеянков/ и др.. Последната му работа е адаптация на “Три сестри” от Чехов.  През 2008 г. Летс печели Награда “Тони” и “Пулицър” за “Август: Осейдж”. Премиерата й  в Чикаго е през 2007 г. още същата година пиесата е поставена и на Бродуей. Тя му носи и световна известност.

През 2011 г. започват снимките на филм по “Август: Осейдж” с участието на Мерил Стриип и Джулия Робъртс. 

 

Летс признава , че се вдъхновява от пиесите на Тенеси Уилямс и от романите на Уилям Фокнър.