За начало на театралното дело в Кюстендил се смята 1873 година когато е играна пиесата на Йован Ст. Попович „Зла жена” – побългарена от анонимен автор. Пиесата е играна в Килийното училище. Всички роли в пиесата са играни от мъже. Постановката е била посрещната от кюстендилци с голямо въодушевление. Интересен факт е, че училищната класна стая, в която е играно представлението, е била тясна и се е налагало всеки път преди представление да серазрушава една от стените, за да се направи място за публиката, а след представлението стената се е зидала отново, за да могат учениците на сутринта да ползват класната си стая.

До 1948 година театъра не е съществувал самостоятелно, а е бил част от дейността на читалище „Братство”. През 1948 година става общински и се обособява като самостоятелна институция с директор Крюгер Николов. С указ на Държавният съвет от януари 1953 година театъра става Държавен народен театър – Кюстендил, а през 2005 година театъра отново става общински.

За периода 1952 – 2010 година са поставени и изиграни 323 пиеси на 190 автори. За същото време в Кюстендилския театър са творили 330 артисти, над 100 режисьории около 60 художник – сценографи.

Някои от по-известните режисьори и артисти гостували на Кюстендилския театър са: Мойс Бениеш поставя „Големанов”през 1954 година Тел.режисьор Асен Траянов поставя „Сватбата на Фигаро”, „Моралът на г-жа Дулска”, „Когато слушаш хората” Радио-режисьорът Георги Аврамов прави постановките на пиесите „В люляковата градина” и „Д-р” Големият драматург Никола Русев започва работа в Кюстендилският театър като режисьор и поставя „Вампир” Големият телевизионен режисьор Хачо Бояджиев прави дипломната си работа в Кюстендилския театър като поставя пиесата „Два ангела слизат от небето” Големи български артисти и режисьори правят свои постановки в Кюстендилския театър:Димитър Стратев – „Под Игото” Стефан Гъдуларов – „Пътища” и „Анатема” Лиляна Тодорова – „Кандидат за луната”, „Червеният петел”, „Снежанка и седемте джуджета” Стефан Караламбов – „Тревога” Проф. Кръстьо Мирски – „Снаха” Проф. Сашо Стоянов – „Искри по скелите” и „Звездопът” Проф. Елка Михайлова – „Майстори” и „Знамето” Стефан Гецов – „Хъшове” Любомир Кабакчиев – „Живият труп” Асен Шопов – „Ех това Зинче”, „Черна комедия”Проф. Надежда Сейкова – „Боряна” и „Гераците” Никола Петков – „Двубой”, „Големанов”, „Милионерът” Вили Цанков – „Вампир”Владимир Петков – „Срещи в сряда”Проф. Румен Рачев – „Съкровището на Силвестър” Димитър Стоянов – „Женско царство”

Големи и звестни български артисти са гастролирали на Кюстендилска сцена: Георги Калоянчев, Стоянка Мутафова, Иван Янчев, Виолета Донева, Любомер Кабакчиев, Меглена Караламбова, Стефан Гецов, Георги Георгиев – Гец, Йосиф Сърчаджиев, Асен Кисимов, Стойчо Мазгалов, Виолета Минкова, Пламен Сираков и др. Новата сграда на театъра е открита на 07 февруари 1979 година лично от министъра на културата Людмила Живкова с пиесата на Рачо Стоянов „Майстори”, постановка на проф. Елка Михайлова и гастролира актрисата Меглена Караламбова в ролята на Милкана. На 16 декември 2008 година е открита нова камерна зала за куклен театър с премиера на пиесата „Пук”от Валери Петров, постановка на режисьора Валентин Владимиров. От 1952 година до днес театъра е имал следните